Empecemos, entiendo que el problema principal es que no permite la transferencia de la blackberry a outlook, si no te aparece la opción de outlook necesitaría saber que versión tienes instalada pero puede ser por dos causas genéricas.

O el correo es corporativo y tiene la sincronización automática activada, o el correo es pop y tiene la sincronización autómática activada. También pudiera ser que la versión de blackberry desktop manager fuera anterior a la 4.6, en ese caso no aparece la opción outlook, sino que aparece contactos, guia, calendario, correo y sms en un desplegable al que tenemos que seleccionar lo que queramos sincronizar, si activamos la opción de contactos, nos saldrá después una ventana para que eligamos el programa con el que sincronizar y ahí ponemos outlook, si no sale es que no está instalado en windows (mira eso también…).

de todas formas en el blog que te indicaba viene con fotos como hacerlo y también habría que mirar la configuración sobre todo de la agenda, si entrando en contactos, nos vamos al inicio en crear nuevo y le damos a opciones, podremos desactivar la sincronización automática y no habrá problema en sincronizarlo por cable, SI NO ESTA DESACTIVADA LA SINCRONIZACION AUTOMATICA NO TE TRANSFERIRA LOS CONTACTOS, por lo que es lo primero que miraría.